Bielsko jak większość miast średniowiecznych posiadało fortyfikację obronną zabezpieczającą miasto przed najazdami. Pierwotnie był to wzniesiony w połowie XIV wieku wał ziemny wzmocniony drewnianą palisadą z bramami miejskimi. Przed wałem znajdowała się sucha fosa o szerokości około 10 metrów, która przebiegała dokoła ówczesnego miasta czyli obecnego Starego Rynku, wzdłuż dzisiejszych ulic Orkana, Waryńskiego, św. Trójcy, następnie ukośnie przez Plac św. Mikołaja i wzdłuż ulicy Schodowej. W 1521 roku wał zastąpiono kamiennym murem z łamanego wapienia, sfinansowanym z dochodów miasta. Mur nie gwarantował jednak wystarczająco bezpieczeństwa. W obliczu zagrożenia najazdem tureckim na monarchię habsburską, cesarz Ferdynand w 1578 roku nakazał miastu wzmocnienie obwarowań. W wyniku polecenia, końcem XVI wieku wzniesiono drugi kamienny mur obronny, stanowiący zewnętrzną linię fortyfikacyjną. Fragmenty zewnętrznego muru widoczne są do dzisiaj wzdłuż ulic Orkana i Waryńskiego. Pomiędzy fortyfikacją wewnętrzną i zewnętrzną, powstało tzw. międzymurze, którego fragment stanowi obecna ulica Pankiewicza. Obwarowania miejskie posiadały dwie bramy z basztami. Dolna brama miejska znajdowała się pod zamkiem w miejscu wieży zamkowej. Była to czworokątna wieża z przejazdem pośrodku. Bramę górną wzniesiono u zbiegu dzisiejszych ulic Piwowarskiej, Św. Trójcy i Waryńskiego. Była to wieża z ciasnym przejazdem, zabezpieczonym specjalną zapadnią. Bramę najczęściej przekraczali kupcy poruszający się traktem handlowy w kierunku Czech i Moraw. Przy górnej bramie znajdował się punkt poboru myta. Wjazd do bram zabezpieczały mosty zwodzone opuszczane nad fosą. W latach dwudziestych XV wieku u wylotu dzisiejszej ulicy Stromej w murze miejskim powstała trzecia brama zwana „małą”. Nieco powyżej przy obecnej ulicy Krętej znajdowała się baszta obronna z furtą prowadząca na pastwiska miejskie. Obie linie obronne poza nielicznymi wyjątkami, zostały wyburzone w XVIII i XIX wieku.
Fortyfikacja obronna Bielska – ul. Orkana, ul. Waryńskiego, ul. Św. Trójcy, ul. Piwowarska, ul. Pankiewicza, ul. Kręta